Однією з характерних рис Дворічанського району є те, що протягом свого існування він знаходився на географічній і історичній межі держав і народів, про що свідчать окремі стоянки кам’яного віку та археологічні знахідки. В ІV-І тис. до нашої ери на цій землі сходилися кордони племен ямно - гребенчатої, середньостоговскої і трипільської культур. З другої половини ІІІ тисячоріччя до нашої ери й до ХV сторіччя нашої ери представники Донецької групи ямної культури граничили й асимілювалися з племенами катакомбної культури. У V сторіччі до нашої ери землі на заході від річки Оскіл належали праславянам - осколотам. Тут проживали скіфи, сармати, болгари, угри, хазари, русичі, половці. Після навали монголо-татар у ХІІІ сторіччі цей край тривалий час залишався малозаселеним, тому його називали Диким Полем.

Дворічна виникла на території Дикого Поля між річками Оскіл і Дворічна в 1660 році з метою захисту населення від набігів монголо-татар. У перші десятиліття свого існування поселення виконувало роль одного з прикордонних форпостів (наприкінці ХVІІ століття воно мало назву Полкова Дворічна), а після ліквідації Полкового устрою Дворічна стала військовою слободою.

Основним заняттям дворічан здавна було землеробство, тваринництво, бджільництво й рибальство. Серед місцевих промислів виділявся винокурний промисел, селітроваріння, а також виробництво дьогтю.

В ті часи в Дворічній діяли п’ять ярмарків на рік, на які приїжджали купці з Харкова, Бєлгорода, Валуйок, Ізюму і Донецьких степів.

Наприкінці ХІХ і початку ХХ сторіччя капіталістичні відносини почали проникати в сільськогосподарське виробництво району. Заможні місцеві селяни побудували в Дворічній два цегельних заводи, паровий і водяний млини, олійницю.

Духовне життя краю з кінця ХVІІІ сторіччя розвивалося при наявності значного прошарку росіян. Постійний зв’язок з російськими столицями надовго визначив специфіку Дворічанщини - складової частини Харківщини, як регіону інтенсивного україно-російського впливу.

У 1923 році на території Дворічанської волості були утворені Дворічанський і Вільшанський райони, що входили до складу Куп’янського повіту.

Німецька окупація району в роки Великої Вітчизняної війни почалася 24 червня 1942 року й продовжувалася майже 8 місяців. Район звільнений 2 лютого 1943 року 6 гвардійським кавалерійським корпусом генерала-лейтенанта С.В. Соколова.

У роки Великої Вітчизняної війни тільки з 23 червня по 31 грудня 1941 року до складу діючої армії з району було призвано 5742 місцевих жителя. А після звільнення Дворічної у 1943 році до лав Радянської Армії було призвано ще 3000 чоловік. Біля двохсот дворічан брали участь у партизанському русі.

Людські втрати за роки Великої Вітчизняної війни склали: 
- загиблих на фронті - 2828 чоловік;
- розстріляно під час окупації - 218 мирних громадян.

У післявоєнний період з 1946 по 1958 рік у районі відновили виготовлення будівельних матеріалів та переробку сільськогосподарської продукції. Так, Дворічанський цегельний завод щорічно виготовляв 1,6 млн. штук цегли, кільця для колодязів й мостів, черепицю. В районі також почалось розвиватися виробництво швейних виробів.

В 1966-1970 р. в районі посиленими темпами велися будівельні роботи в колективних господарствах. За цей період було побудовано 60 тваринницьких приміщень, 10 механізованих майстерень, 11 кормоцехів, введено в дію 15 шкіл, 10 сільських клубів, 16 магазинів, хлібозавод, 3 цегельних заводи, автостанція.